Porta Pia è una delle porte che si aprono nelle Mura aureliane di Roma, divenuta particolarmente nota il 20 settembre 1870, quando il tratto di mura adiacente la porta fu lo scenario della fine dello Stato Pontificio. Fu costruita per ordine di papa Pio IV (da cui il nome) su disegno di Michelangelo tra il 1561 e il 1565 in sostituzione della Porta Nomentana che contemporaneamente venne chiusa e che si trovava a meno di un centinaio di metri verso est.

La sostituzione si rese necessaria a causa del nuovo assetto urbanistico dell’area, che non poteva più prevedere il transito attraverso l’antica Porta Nomentana per l’accesso alla via omonima. Secondo quanto riferisce il Vasari, Michelangelo presentò al pontefice tre diversi progetti, «tutti stravaganti e bellissimi»; per questa ragione il papa optò più pragmaticamente per il più economico. Non si conoscono i tre disegni (solo qualche schizzo per alcuni particolari), né si ha la certezza che l’opera fu effettivamente realizzata sul progetto originario. A tal proposito, non secondario per la definizione del progetto fu il ruolo degli assistenti del Buonarroti, che all'epoca aveva ottantacinque anni e probabilmente non era in grado di seguire i lavori con la consueta meticolosità Di certo l’aspetto moderno ha subito diverse modifiche, giacché una medaglia commemorativa coniata nel 1561 ed un’incisione di Bartolomeo Faleti del 1568 (le uniche documentazioni dell’epoca) rappresentano una Porta Pia abbastanza diversa da come appare.

Si ritiene comunque che l'incisione del Faleti, sebbene non del tutto esatta, sia la testimonianza più diretta del progetto michelangiolesco. In ogni caso, quello raffigurato sulla medaglia è presumibilmente l’aspetto più vicino al progetto iniziale, sebbene non si possa escludere che in corso d’opera siano state realizzate variazioni progettuali, soprattutto nei particolari, dacché il papa puntava al risparmio. Non è comunque possibile chiarire la questione, in quanto, già una quarantina d’anni dopo la realizzazione della porta, le carte topografiche di Roma la rappresentano quasi come un rudere: forse a causa di un fulmine, l'attico fu gravemente danneggiato e così rimase fino al 1853, quando lo stesso fu ricostruito su progetto di Virginio Vespignani[5].

Fu comunque uno degli ultimi lavori architettonici del Buonarroti, che morì poco prima che l’opera fosse completata. I lavori furono eseguiti da Giacomo Del Duca, che poi realizzò anche Porta San Giovanni.